Diljit Dosanjh lahir pada tanggal 6 Januari 1984 dalam keluarga Sikh di desa Dosanjh Kalan, tehsil Phillaur, distrik Jalandhar, Punjab, India. Ayahnya, Balbir Singh, adalah mantan karyawan Punjab Roadways, sedangkan ibunya, Sukhwinder Kaur, adalah seorang ibu rumah tangga. Ia memiliki dua saudara, satu kakak perempuan dan satu adik laki-laki. Masa kecilnya dihabiskan di Dosanjh Kalan sebelum pindah ke Ludhiana, Punjab, di mana ia menyelesaikan pendidikan formalnya, termasuk lulus dari Shri Guru Harkrishan Public School. Ketika masih sekolah, ia mulai karir bernyanyi dengan tampil dalam Kirtan (musik keagamaan Sikh) di gurdwara lokal. Diljit Singh dan keluarganya kemudian pindah ke Ludhiana dan saat ini tinggal di sana.
Dalam karirnya, Diljit Dosanjh merilis album pertamanya yang berjudul 'Ishq Da Uda Ada' pada tahun 2004 dengan Finetone Cassettes, sebuah divisi dari T-Series. Rajinder Singh dari Finetone, yang membantu Dosanjh memulai karir musik Punjabi, menyarankannya untuk menggunakan ejaan Diljit sebagai pengganti Daljit. Musik dalam album ini dikomposisikan oleh Bablu Mahindra dan liriknya ditulis oleh Balvir Boparai. Dosanjh menyanyikan vokal untuk kedelapan lagu dalam album ini dan produser membuat video musik untuk lagu berjudul sama. Pada tahun 2004, album keduanya yang berjudul 'Dil' dirilis, juga dengan Finetone Cassettes.
Popularitas Dosanjh semakin meningkat dengan rilis album ketiganya yang berjudul 'Smile', yang diproduksi oleh Sukhpal Sukh, dan mencakup lagu-lagu seperti "Nachh Diyan Alran Kuwariyan" dan "Paggan Pochviyan Wale". Album ini dirilis oleh Finetone Cassettes pada tahun 2005. Album berikutnya yang berjudul 'Ishq Ho Gaya' dirilis pada tahun 2006 oleh Finetone Cassettes. Album kelima Dosanjh yang berjudul 'Chocolate' dirilis pada tahun 2008. Pada tahun 2009, Dosanjh merilis empat single berbeda, yaitu "Bhagat Singh," "No Tension," "Power of Duets," dan "Dance with Me." Pada tahun berikutnya, Dosanjh merilis album keenamnya yang berjudul 'The Next Level' dengan delapan lagu. Dosanjh juga menyumbangkan lagu pada tahun 2010 untuk film 'Mel Karade Rabba: Original Soundtrack'. Lagu tersebut dinyanyikan oleh aktor Jimmy Shergill dan dimasukkan dalam film dengan judul yang sama sebagai lagu pembuka.
Pada tahun 2011, Dosanjh memulai debutnya dalam film-film Punjabi dengan film 'The Lion of Punjab'. Ia kemudian terus mengembangkan kariernya di industri film dengan berbagai peran yang ia bintangi. Pada tahun 2016, Dosanjh membuat debutnya di Bollywood dengan film thriller kriminal 'Udta Punjab', yang membuatnya meraih Penghargaan Filmfare untuk Debut Pria Terbaik. Ia juga mendapatkan nominasi untuk Penghargaan Filmfare untuk Aktor Pendukung Terbaik atas perannya dalam film 'Good Newwz' pada tahun 2019. Pada tahun 2020, Dosanjh masuk dalam daftar Social 50 chart oleh Billboard dengan perilisan album kesebelasnya berjudul 'G.O.A.T.'. Album ini, bersama dengan album 'MoonChild Era' berikutnya, tercatat dalam Billboard Canadian Albums Chart. Pada tahun 2023, Dosanjh menjadi artis Punjabi pertama yang tampil di Coachella Valley Music and Arts Festival.
Dengan prestasinya dalam industri musik dan film, Diljit Dosanjh telah meraih banyak penghargaan. Hingga tahun 2020, ia telah memenangkan lima Penghargaan PTC untuk Aktor Terbaik. Selain itu, ia juga tampil sebagai juri dalam tiga musim acara realitas 'Rising Star'. Dosanjh terus sibuk dengan jadwalnya sebagai seorang penyanyi, aktor, produser film, dan tokoh televisi, serta terus mengukir prestasi dalam karirnya.