Berlatar tahun 1999, film ini mengangkat kisah cinta pertama dan persahabatan manis khas anak SMA. Bo-Ra (diperankan Kim You-jung) adalah siswi SMA berusia 17 tahun yang jago taekwondo, ceria, dan penuh energi positif.

Ia juga aktif sebagai anggota klub broadcasting di sekolahnya. Di klub yang sama, ada Woon-Ho (diperankan Byeon Woo-seok), siswa pendiam yang belakangan jadi dekat dengan Bo-Ra.

Bo-Ra punya sahabat super dekat bernama Yeon-Doo (diperankan Roh Yoon-seo). Yeon-Doo diam-diam naksir teman sekolah mereka, Hyun-Jin (diperankan Park Jung-woo).

Saat Yeon-Doo harus pergi ke Amerika Serikat untuk operasi jantung, ia menitipkan satu misi penting ke Bo-Ra, cari tahu semua hal tentang Hyun-Jin. Sejak itu, Bo-Ra mulai 'mengamati' Hyun-Jin secara detail, mulai dari kebiasaannya sampai hal-hal kecil tentang hidupnya.

Untuk melancarkan misi, Bo-Ra juga mendekati Woon-Ho, sahabat Hyun- Jin, demi menggali informasi. Tanpa disadari, dari misi iseng penuh niat baik ini, Bo-Ra justru makin dekat dengan Woon-Ho dan Hyun-Jin, sekaligus mulai merasakan getaran perasaan yang belum pernah ia rasakan sebelumnya.