Film A Dog's Journey melanjutkan kisah menyentuh dari Bailey, anjing setia yang terus bereinkarnasi demi memenuhi janji kepada tuannya, Ethan. Sebelum meninggal, Ethan meminta Bailey untuk selalu menjaga cucunya, CJ, yang hidup dalam keluarga yang penuh konflik.

Dalam kehidupan barunya sebagai anjing bernama Molly, Bailey kembali menemukan CJ dan tumbuh bersamanya hingga remaja. Namun, kehidupan CJ tidak mudah, ia menghadapi hubungan yang buruk, masalah keluarga, hingga kecelakaan tragis yang merenggut nyawa Molly. Meski begitu, Bailey tidak menyerah dan terus bereinkarnasi dalam wujud lain demi tetap berada di sisi CJ.

Dalam kehidupan selanjutnya sebagai Big Dog dan kemudian Max, Bailey kembali hadir di hidup CJ yang kini dewasa. Ia membantu mempertemukan kembali CJ dengan sahabat lamanya, Trent, bahkan secara tak langsung menyelamatkan hidupnya dengan mendeteksi penyakit serius. Dari sini, hubungan mereka kembali tumbuh hingga menjadi cinta.

Perjalanan panjang ini akhirnya membawa CJ kembali ke keluarganya, memperbaiki hubungan dengan ibunya, dan menemukan jati diri sebagai musisi. Semua itu tak lepas dari peran Bailey yang selalu hadir, dalam bentuk apa pun, sebagai penjaga setianya.

Di akhir cerita, Bailey menyelesaikan misinya, menyatukan kembali keluarga dan memastikan CJ bahagia. Ia pun akhirnya beristirahat dengan damai, kembali bertemu Ethan, menutup perjalanan panjang penuh cinta dan kesetiaan.