Film romantis Architecture 101 menghadirkan kisah nostalgia tentang cinta pertama yang tak pernah benar-benar hilang, meski waktu terus berjalan.

Cerita dimulai di Seoul masa kini ketika arsitek Lee Seung-min tiba-tiba didatangi oleh Yang Seo-yeon, perempuan yang pernah dikenalnya sekitar 17 tahun lalu saat mereka kuliah. Seo-yeon meminta Seung-min merancang rumah baru di lokasi rumah lama keluarganya di Pulau Jeju. Meski awalnya ragu, Seung-min akhirnya menerima proyek tersebut.

Saat proses desain berlangsung, Seung-min kesulitan menemukan konsep yang tepat. Mereka pun memutuskan untuk merenovasi dan memperluas rumah lama itu. Selama bekerja bersama di Jeju, keduanya menghabiskan banyak waktu bersama, yang perlahan membangkitkan kenangan masa lalu mereka. Situasi ini juga membuat tunangan Seung-min, Eun-chae, merasa tidak nyaman, apalagi mereka berencana menikah dan pindah ke Amerika Serikat.

Seiring waktu, Seung-min mengetahui lebih banyak tentang kehidupan Seo-yeon setelah mereka lama berpisah, termasuk kondisinya yang kini harus merawat ayahnya yang sedang sakit parah. Kenangan pun membawa Seung-min kembali ke masa awal 1990-an, saat mereka pertama kali bertemu di kelas arsitektur di kampus.

Saat masih mahasiswa, Seung-min diam-diam menyukai Seo-yeon. Namun ia terlalu pemalu untuk mengungkapkan perasaannya. Ia hanya bisa memperhatikan dari jauh ketika Seo-yeon terlihat dekat dengan mahasiswa kaya bernama Jae- wook. Dengan bantuan sahabatnya, Nab-ddeuk, Seung-min mencoba memberanikan diri mendekati Seo-yeon.

Akhirnya, Seung-min mengajak Seo-yeon bertemu di sebuah rumah kosong yang sering mereka datangi bersama. Ia berjanji akan menyatakan perasaannya pada hari pertama salju turun di musim dingin. Namun suatu malam, ia melihat Seo-yeon pulang bersama Jae-wook dalam keadaan mabuk, yang membuatnya patah hati.

Hari pertama salju pun tiba. Seo-yeon datang menunggu di rumah kosong itu sendirian, sementara Seung-min tak pernah muncul di hadapannya. Ia akhirnya pergi sambil meninggalkan pemutar CD dan album musik favoritnya di sana.

Di masa kini, Seung-min memberikan kembali pemutar CD dan CD tersebut kepada Seo-yeon, tanda bahwa sebenarnya ia datang ke tempat itu setelahnya dan masih mengingat janji mereka. Meski kenangan cinta pertama mereka terasa manis sekaligus pahit, Seung-min akhirnya tetap memilih hidup bersama tunangannya dan berangkat ke Amerika.

Sementara itu, Seo-yeon duduk sendirian di rumah yang telah dirancang Seung-min untuknya di Jeju, mendengarkan lagu dari CD lama yang menyimpan kenangan cinta pertama mereka.