Oopsy Bear, Cheer Bear, Funshine Bear, Share Bear, dan Grumpy Bear sedang membangun taman hiburan baru bernama WooHoo World di Care-a-Lot. Setiap beruang punya tugas masing- masing, sementara Oopsy bertanggung jawab mengecat rel wahana Funderbolt. Namun seperti biasa, Oopsy ceroboh dan memicu kekacauan berantai yang merusak banyak bagian taman. Teman- temannya pun panik karena pembukaan taman sudah semakin dekat.

Merasa bersalah, Oopsy ingin membantu memperbaiki keadaan. Ia diberi tugas sederhana memasang papan petunjuk di sekitar Care-a-Lot agar tidak menimbulkan masalah baru. Sementara itu, seekor beruang jahat bernama Grizzle merancang rencana merebut Care-a-Lot. Ia menciptakan mesin wahana bernama CareTaker yang bisa mencuri lambang perut para Care Bears. Untuk menyalakannya, ia membutuhkan simbol matahari, awan hujan, dan pelangi milik para beruang.

Grizzle mengirim asistennya, Wingnut, ke Care-a-Lot. Wingnut justru berteman dengan Oopsy dan membawanya ke markas Grizzle. Tanpa sadar sedang dimanfaatkan, Oopsy membantu mengumpulkan bahan yang dibutuhkan mesin itu. Bahkan saat Cheer datang menolong, Grizzle berhasil mengambil simbol pelanginya dan mengurung Oopsy serta Cheer sambil membeberkan rencana jahatnya.

Dengan dukungan Cheer, Oopsy akhirnya menemukan keberanian untuk memperbaiki kesalahannya. Mereka kabur dan kembali ke Care-a-Lot, tetapi Grizzle sudah lebih dulu mencuri semua lambang perut Care Bears dan menyimpannya dalam bola besar. Saat ia mencoba memakai kekuatan sihir itu untuk menguasai Care-a-Lot, kekuatannya justru tak bekerja karena sihir tersebut hanya aktif bagi mereka yang benar-benar peduli.

Oopsy mengajak semua Care Bears bergandengan tangan dan mengingat arti kepedulian. Kekuatan mereka pun kembali, termasuk lambang perut masing-masing beruang. Grizzle kalah dan dikirim pulang ke markasnya, sementara Wingnut memilih tinggal bersama Care Bears. WooHoo World akhirnya dibuka kembali, dan wahana baru bernama Oopsy Loopsy dibuat sebagai penghormatan untuk Oopsy.