Charlie St. Cloud bersama adiknya, Sam, berhasil memenangkan lomba perahu layar dengan kapal mereka bernama Splendid Splinter. Kemenangan itu membawa Charlie meraih beasiswa layar ke Stanford University.

Setelah lulus dari Winslow High School, Charlie berjanji kepada Sam bahwa mereka akan terus berlatih bisbol setiap hari sampai dirinya berangkat ke Stanford. Pada malam itu, Charlie sebenarnya ingin menghadiri pesta kelulusan bersama teman-temannya.

Namun, sang ibu memintanya menjaga Sam. Charlie sempat berusaha diam-diam pergi ke pesta, tetapi Sam memergokinya dan meminta diantar ke rumah temannya, Tommy.

Dalam perjalanan, Charlie menenangkan Sam dengan mengatakan bahwa kepergiannya nanti tidak akan seperti ayah mereka yang meninggalkan keluarga. Tak lama kemudian, mobil mereka ditabrak dari belakang oleh sebuah SUV hingga terdorong ke persimpangan, lalu dihantam truk besar dari samping.

Kecelakaan itu menewaskan Sam. Dalam pengalaman di ambang kematian, sebelum benar-benar pergi, Sam meminta Charlie untuk tidak pernah meninggalkannya agar mereka bisa selalu bersama.

Petugas paramedis Florio Ferrente berhasil menyadarkan Charlie, tetapi Sam meninggal di dalam pelukannya. Saat pemakaman, Charlie tak sanggup meletakkan sarung tangan bisbol milik Sam ke dalam liang kubur dan akhirnya berlari menjauh.

Di tengah hutan, ia menemukan roh Sam dan menyadari bahwa mereka masih bisa berinteraksi. Sejak saat itu, Charlie menepati permintaan terakhir adiknya dengan berlatih bisbol bersamanya setiap hari saat matahari terbenam, meski hal itu membuat roh Sam tak bisa benar-benar melanjutkan perjalanannya.