Film animasi ini mengisahkan Pangeran Phillipe Charming yang hidupnya berubah setelah dikutuk oleh Nemeny Neverwish, mantan pasangan ayahnya yang sakit hati karena ditolak. Kutukan tersebut membuat setiap wanita di kerajaan jatuh cinta padanya hingga ulang tahunnya yang ke-21. Namun, di hari itu juga, semua cinta akan lenyap jika Charming tidak menemukan cinta sejatinya. Dalam upaya mematahkan kutukan, Charming justru melamar tiga putri sekaligus: Cinderella, Putih Salju, dan Putri Tidur, tanpa mereka sadari bahwa mereka bertunangan dengan pria yang sama.

Di sisi lain, muncul sosok pencuri cerdik bernama Lenore Quinonez yang tanpa sengaja bertemu Charming. Berbeda dari wanita lain, Lenore justru menolak pesona sang pangeran, sesuatu yang membuat Charming tertarik. Namun, Lenore punya misi sendiri: ia disuap untuk mengantar Charming menjalani misi "Gauntlet", perjalanan berbahaya untuk menemukan cinta sejatinya. Demi menyamarkan identitas, Lenore menyamar sebagai pria bernama Lenny.

Dalam perjalanan, hubungan mereka berkembang dari sekadar rekan menjadi lebih dekat. Lenore mulai membuka masa lalunya yang kelam, sementara Charming perlahan menunjukkan sisi tulus di balik sikap polosnya. Namun, tanpa diketahui Charming, Lenore juga menyimpan kutukan: ia tidak bisa mencintai siapa pun. Konflik makin rumit saat perasaan mulai tumbuh di antara mereka, tetapi terus diganggu oleh sihir jahat Nemeny.

Puncaknya terjadi di Gunung Api, tempat Charming harus memilih satu dari tiga putri. Di sana, kebenaran terungkap, bahwa Lenore adalah cinta sejati Charming. Namun, kesalahpahaman membuat hubungan mereka retak, hingga Charming memilih mengorbankan nyawanya demi menyelamatkan kerajaan dari kutukan. Saat segalanya tampak berakhir, Lenore akhirnya menyadari perasaannya dan membuktikan cinta sejati melalui ciuman yang menghidupkan Charming kembali.

Akhirnya, kutukan Nemeny pun hancur, dan kerajaan terbebas dari sihirnya. Charming dan Lenore bersatu, membuktikan bahwa cinta sejati bukan soal pesona, melainkan pengorbanan dan ketulusan.