Di sebuah pernikahan Angus dan Laura di Somerset, berkumpullah geng pertemanan Charles yang terkenal selalu telat datang. Ada Scarlett si teman serumah, Fiona si bangsawan bareng adiknya Tom, Gareth dan pasangannya Matthew, serta David, adik Charles yang tunarungu. Semuanya masih jomblo.

Di resepsi, Charles bertemu Carrie, perempuan Amerika yang sedang bekerja di Inggris. Obrolan mereka nyambung banget dan berakhir dengan menghabiskan malam bersama. Keesokan paginya, Carrie yang akan pulang ke AS bilang kalau mungkin mereka baru saja 'melewatkan kesempatan besar'.

Tiga bulan kemudian, di pernikahan Bernard dan Lydia di London, Charles kembali bertemu Carrie. Kali ini Carrie datang bersama tunangannya, Hamish, pria Skotlandia kaya dan lebih tua. Di sisi lain, David menarik perhatian Serena, perempuan muda yang manis.

Di tengah resepsi, Charles malah kena mental karena dipermalukan beberapa mantannya, termasuk Henrietta yang emosional dan menuduh Charles sebagai 'serial monogamist' yang takut komitmen. Charles kabur ke kamar hotel kosong dan melihat Carrie dan Hamish pergi naik taksi, meski Carrie kemudian kembali ke resepsi. Malam itu, Charles dan Carrie kembali menghabiskan waktu bersama.

Sebulan setelahnya, Charles menerima undangan pernikahan Carrie dan Hamish. Saat mencari kado, Charles tak sengaja bertemu Carrie dan bahkan menemaninya memilih gaun pengantin. Di momen canggung tapi jujur, Charles akhirnya mengaku cinta. Namun Carrie dengan halus menolaknya.