Mort Rifkin adalah kritikus film senior asal New York yang dikenal sok intelek dan nyinyir. Ia sedang curhat ke terapisnya soal kekacauan hidup yang baru saja ia alami. Ceritanya, Mort menemani istrinya yang jauh lebih muda, Sue, ke sebuah festival film di San Sebastián. Sue bekerja sebagai agen pers untuk Philippe, sutradara asal Prancis yang film anti-perangnya, menurut Mort super hambar dan klise, justru dielu-elukan banyak orang sebagai mahakarya.

Masalah mulai muncul ketika Mort melihat hubungan Sue dan Philippe makin dekat, bahkan terang-terangan flirt. Rasa cemburu dan ketakutan Mort memicu mimpi buruk yang terinspirasi film-film klasik hitam-putih legendaris seperti Citizen Kane, Breathless, Jules and Jim, A Man and a Woman, Persona, Wild Strawberries, The Exterminating Angel, dan 8½.

Di sela festival, Mort merenungkan hidupnya yang terasa stagnan. Ia masih menulis novel 'sastra berat' yang sudah digarap puluhan tahun tapi tak pernah benar-benar diakui. Ia juga bernostalgia ke masa mudanya saat mengajar film di kampus dan merasa hidupnya lebih bermakna. Sayangnya, ia tak berdaya melihat Sue dan Philippe makin sering bersama.

Saat mengalami nyeri dada, Mort bertemu dokter Spanyol bernama Joanna 'Jo' Rojas. Jo pernah tinggal di New York dan kini terjebak dalam pernikahan yang tidak bahagia dengan seniman temperamental yang sering berselingkuh. Mort langsung terkesan dan mulai pura-pura sakit demi bisa bertemu Jo lagi. Keduanya akhirnya jalan-jalan keliling pedesaan sekitar San Sebastián dan menikmati waktu bersama.

Dalam perjalanan pulang, ban mobil bocor memaksa mereka menumpang kendaraan lain hingga ke rumah Jo. Di sana, Jo mendapati suaminya selingkuh dengan salah satu modelnya. Setelah pertengkaran hebat, Jo mengantar Mort kembali ke hotel.

Malam itu, Sue akhirnya jujur, hubungan mereka sudah hancur dan ia memutuskan meninggalkan Mort untuk memulai hidup baru bersama Philippe. Keesokan paginya, Mort menelepon Jo berharap bisa bertemu sebelum pulang ke New York, tapi Jo dengan halus menolak, meski ia juga menyimpan rasa dan mulai meragukan pernikahannya sendiri.