Pada tahun 1199 Masehi, Robin Longstride bekerja sebagai pemanah biasa dalam pasukan Raja Richard si Hati Singa. Sebagai veteran Perang Salib yang dipimpin Richard, ia kini ikut dalam pengepungan Kastel Chalus.

Merasa muak pada perang, kelelahan secara fisik dan mental, serta menghadapi tuduhan pelanggaran disiplin setelah terlibat perkelahian di kedai, Robin akhirnya memberikan penilaian jujur namun tidak menyenangkan tentang kepemimpinan sang raja saat diminta pendapat.

Akibatnya, Robin bersama rekan-rekannya—pemanah Allan A'Dayle dan Will Scarlett, serta prajurit Little John—dihukum dengan dikurung di tiang hukuman. Setelah Raja Richard tewas dalam serangan ke kastel, Robin dan kawan-kawannya berhasil membebaskan diri lalu membelot dari pasukan.

Di tengah perjalanan, mereka menemukan rombongan pengawal kerajaan Inggris yang disergap Godfrey, seorang ksatria Inggris yang diam-diam bersekongkol dengan Raja Philip dari Prancis untuk membunuh Raja Richard. Setelah mengusir Godfrey, Robin dan kelompoknya memanfaatkan situasi dengan menyamar sebagai para ksatria Inggris yang telah tewas agar bisa kembali ke Inggris, karena mereka khawatir tak mampu membayar ongkos perjalanan di tengah kekacauan pasca-mundur dari medan perang.

Sebelum berlayar menyeberangi Selat Inggris, Robin berjanji kepada Sir Robert of Loxley yang sedang sekarat untuk mengembalikan pedangnya kepada sang ayah di Nottingham dan menyampaikan kabar kematian raja. Saat terbangun dan mendapati kapal mereka telah tiba di muara Sungai Thames, Robin terpaksa terus menyamar sebagai Loxley demi menyerahkan mahkota Richard kepada keluarga kerajaan.

Ia kemudian menyaksikan penobatan Raja John, yang langsung memerintahkan penarikan pajak baru yang sangat memberatkan rakyat. William Marshal, Lord Chancellor yang telah mengabdi sejak masa ayah John, menentang kebijakan pajak tersebut dan akhirnya dicopot dari jabatannya.

Raja baru lalu mengirim Godfrey ke wilayah utara untuk memungut pajak, tanpa mengetahui bahwa Godfrey justru berniat memakai pasukan Prancis untuk memicu kekacauan dan membuka jalan bagi invasi Raja Philip ke Inggris. Secara diam-diam, para mata-mata yang bekerja untuk Marshal membuntuti anak buah Godfrey dan akhirnya mengetahui rencana invasi Prancis ke Inggris.