Film komedi romantis Kapan Kawin? menghadirkan kisah relate tentang tekanan sosial soal pernikahan yang dibalut dengan humor segar.

Cerita berpusat pada Dinda, perempuan karier sukses di Jakarta yang menjabat sebagai General Manager hotel bintang empat. Meski mapan, ia justru dianggap "belum berhasil" oleh orang tuanya di Jogja karena masih lajang di usia 30-an. Pertanyaan klasik "kapan kawin?" terus menghantui hidupnya.

Lelah dengan tekanan tersebut, Dinda menyusun rencana nekat, menyewa Satrio, aktor teater idealis kenalan sahabatnya, untuk berpura-pura menjadi pacarnya. Meski awalnya ragu karena sifat Satrio yang nyentrik dan cenderung menyebalkan, Dinda tak punya pilihan lain demi meredam tuntutan orang tuanya.

Rencana sederhana itu berubah jadi kekacauan saat mereka tiba di Jogja untuk menghadiri ulang tahun pernikahan orang tua Dinda. Tanpa diduga, Gatot dan Dewi, orang tua Dinda justru langsung mendorong hubungan itu ke arah serius, bahkan ingin segera menikahkan mereka. Satrio yang terlalu idealis pun sulit mengikuti skenario pura-pura tersebut, membuat situasi makin runyam.

Di tengah kekacauan, Satrio mulai melihat bagaimana Dinda selama ini tertekan oleh ekspektasi keluarganya. Ia menyadari bahwa Dinda kerap diperlakukan tidak adil dan selalu dibuat merasa "tidak cukup baik". Dari situlah hubungan mereka berkembang, membuka mata Dinda tentang arti menerima diri sendiri di tengah tuntutan sosial.