Kurt bersekolah di Berklee School of Music selama dua setengah tahun sebelum kemudian meninggalkannya demi ikut tur Gary Burton, dekan sekolah itu saat itu. Dia kemudian pindah ke Brooklyn di mana dia terus mengembangkan skill gitar jazz-nya dengan manggung bersama Human Feel, Paul Motian's Electric Bebop Band, Joe Henderson Group, dan Brian Blade Fellowship. Saat itulah Kurt mulai belajar menggunakan mikrofon Lavalier digabung dengan amplifier gitar yang bisa menggabungkan vokal dengan petikan gitarnya. Hal ini kemudian menjadi trade mark buatnya.

Pada 1995, Kurt memenangkan Composer's Award dari National Endowment for the Arts dan dikontrak oleh Verve Records. Kurt pun sudah menelurkan lebih dari tiga album, yang terakhir adalah STANDARDS TRIO: REFLECTIONS yang dirilis pada 10 November 2009 lalu.

Saat ini, Kurt tinggal di Berlin dan bertindak sebagai profesor gitar jazz di Hochschule fur Musik Hanns Eisler.