Lee Sang-woo meluncurkan karir aktingnya pada tahun 2005, membintangi sebuah episode Drama City dan peran kecil dalam drama televisi 18 vs 29. Ini diikuti oleh lebih banyak peran pendukung di televisi, termasuk debut layar lebar di Almost Love, sebuah film komedi romantis yang dibintangi oleh Kwon Sang-woo dan Kim Ha-neul. Selama waktu ini, ia juga membintangi sebagai salah satu dari tiga aktor utama film independen Don't Look Back (2006), yang merupakan film penutup Festival Film Internasional Jeonju tahun itu dan memenangkan penghargaan kritikus di Festival Film Internasional Locarno.

FILMOGRAPHY
Almost Love
Don't Look Back
Black Heart (Beyond All Magic)
Searching for the Elephant

SERIES TELEVISI
Drama City No One Loves Me
18 vs. 29
Can Love Be Refilled?
Two Outs in the Ninth Inning
First Wives' Club
The Road Home
Don't Hesitate
Life Is Beautiful
Believe in Love
A Thousand Days' Promise
Feast of the Gods
Horse Doctor
Childless Comfort
Goddess of Marriage
One Warm Word
Let's Eat
Glorious Day
High Society
All About My Mom
Happy Home
20th Century Boy and Girl
Marry Me Now
Touch Your Heart
Mother of Mine
The Golden Garden
Lovestruck in the City
The Penthouse: War in Life 2
Uncle