Album studio debut Lil' Kim, Hard Core (1996), mendapatkan sertifikasi double platinum pada Maret 2001. Sejak dirilis, album ini telah terjual lebih dari enam juta kopi di seluruh dunia dan menghasilkan tiga single yang sukses, yaitu "No Time," "Not Tonight (Ladies Night)," dan "Crush on You." Hard Core menjadi album rap wanita dengan debut tertinggi di Amerika Serikat pada saat itu. Album-album berikutnya, The Notorious K.I.M. (2000) dan La Bella Mafia (2003), juga mendapatkan sertifikasi platinum. Pada tahun 2001, Lil' Kim mencapai peringkat satu di tangga lagu Billboard Hot 100 dengan single "Lady Marmalade" (remake dari single LaBelle tahun 1974), bersama Mýa, Pink, dan Christina Aguilera. Lagu ini juga memenangkan Grammy Award untuk Best Pop Collaboration with Vocals. Single lain yang terkenal dari periode ini termasuk "The Jump Off" dan "Magic Stick," yang terakhir mencapai peringkat dua di tangga lagu Billboard Hot 100 dan menjadi single dengan peringkat tertinggi kedua sebagai artis utama.
Pada tahun 2005, Lil' Kim menjalani hukuman penjara selama satu tahun karena berbohong kepada juri tentang keterlibatan teman-temannya dalam sebuah penembakan empat tahun sebelumnya. Selama masa penjara, album keempatnya, The Naked Truth, dirilis dan mendapatkan ulasan positif dari para kritikus. Sebuah acara realitas yang mengisahkan masa hukumannya, Lil' Kim: Countdown to Lockdown, tayang perdana di BET pada tahun 2006. Ia kemudian merilis mixtape pertamanya, Ms. G.O.A.T. (2008), dan kembali muncul di mata publik pada tahun 2009 dengan tampil di acara Dancing with the Stars. Sepanjang tahun 2010-an, ia terus merilis musik dan tampil secara sporadis, berkolaborasi dengan artis seperti Faith Evans, Remy Ma, dan Fabolous. Album studio kelima Lil' Kim, 9, dirilis pada tahun 2019.
Lil' Kim sering disebut sebagai "Ratu Rap," serta aliasnya "Queen Bee" oleh beberapa media. Ia telah menjual lebih dari 15 juta album dan 30 juta single di seluruh dunia. Lagu-lagunya seperti "No Time," "Big Momma Thang," dan "Not Tonight (Ladies Night)" masuk dalam daftar 50 Best Rap Songs By Women versi Complex. Pada tahun 2012, ia masuk dalam daftar 100 Greatest Women in Music versi VH1 pada peringkat 45, posisi tertinggi kedua untuk artis hip-hop wanita solo. Selain musik, ia juga dikenal karena gaya berpakaian yang berani dan mewah yang telah menginspirasi banyak seniman; ia dianggap sebagai ikon fashion. Ia juga diakui karena membantu wanita merangkul "seksualitas dan femininitas" mereka dengan cara yang berbeda pada saat itu dibandingkan dengan artis wanita lainnya.