Rob Allyn lahir di California pada tanggal 18 Oktober 1959. Ia mendapatkan gelar sarjana dalam bidang pemerintahan dari Georgetown University di Washington, D.C., di mana ia juga menghadiri School of Foreign Service. Ia memiliki gelar Master of Liberal Arts dari Southern Methodist University dan memulai karirnya sebagai asisten Capitol Hill, penulis pidato eksekutif PepsiCo untuk Gubernur Texas Bill Clements pada awal 1980-an. Pada tahun 2004, ia diangkat menjadi anggota dewan direksi ACE Cash Express. Pada tahun 2014, Rob Allyn dipekerjakan oleh kampanye Prabowo Subianto dalam Pemilihan Presiden Indonesia 2014, tetapi keterlibatan Rob Allyn ini dibantah oleh Gerindra, partai politik Prabowo Subianto.
Pada tahun 1983, Rob Allyn mendirikan Allyn & Company, sebuah agensi periklanan, hubungan masyarakat, dan media politik yang berbasis di Dallas, Austin, Phoenix, dan Mexico City. Pada tahun 2002, Allyn menjual agensinya kepada Omnicom dan melayani sebagai CEO selama lima tahun lagi. Selama 25 tahun di industri media, Allyn menjadi strategis politik untuk presiden, perdana menteri, pemerintahan asing, dan partai politik.
Selain itu, Rob Allyn juga merupakan seorang penulis, novelis, dan komentator TV. Pada tahun 2007, ia menulis buku Revolution of Hope bersama mantan Presiden Meksiko Vicente Fox. Buku tersebut diterbitkan dalam bahasa Inggris dan Spanyol oleh Viking Press dan masuk dalam daftar buku terlaris New York Times. Allyn juga menjadi komentator televisi di Fox News dan PBS. Ia telah muncul di Inside Politics CNN, The O'Reilly Factor, The MacNeil-Lehrer Report, dan Listening to America with Bill Moyers.
Di industri film dan hiburan, pada tahun 2007, Rob Allyn mendirikan Margate House Films di Asia Tenggara. Film pertamanya, Red and White (2009), mendapatkan ulasan yang baik dan memenangkan penghargaan Best Film, Best Director, Best Actress, dan First Place People's Choice Award di Bali International Film Festival. Film ini kemudian diikuti oleh dua sekuel, Blood of Eagles dan Heart of Freedom. Allyn juga menciptakan, menulis, dan memproduksi film dokumenter Hungry is the Tiger yang dipilih untuk Festival Film Roma, Asiatica Film Mediale, dan dinominasikan sebagai Best Documentary di Festival Film Asia Pasifik ke-53 di Taiwan dan Hot Springs Documentary Film Festival 2010 di Amerika Serikat. Pada tahun 2012, Allyn menjadi penulis skenario dan produser untuk film Java Heat, sebuah film crime-thriller yang berlatar di Indonesia tentang seorang Amerika (diperankan oleh Kellan Lutz) yang bekerja sama dengan seorang polisi lokal (diperankan oleh Ario Bayu) untuk melacak seorang pencuri permata eksentrik (diperankan oleh Mickey Rourke). Film ini dirilis di seluruh dunia pada pertengahan tahun 2013. Pada tahun 2019, Allyn mulai bekerja pada film biografi berjudul Rajah yang menceritakan kehidupan petualang terkenal asal Inggris, James Brooke, yang menjadi penguasa Sarawak. Film tersebut kemudian berjudul Edge of the World dan dijadwalkan untuk rilis bersama Amerika-Malaysia pada Juni 2021.