Keibler memulai karier gulat profesionalnya sebagai bagian dari Nitro Girls di WCW. Ia kemudian mendapatkan peran yang lebih menonjol di perusahaan tersebut sebagai manajer Miss Hancock. Sebagai Miss Hancock, Keibler dikenal karena melakukan tarian meja, hubungannya dengan David Flair, dan cerita kehamilan. Setelah WCW dibeli oleh WWF (kemudian WWE) pada tahun 2001, Keibler pindah ke perusahaan baru tersebut selama Attitude Era, menggunakan nama aslinya dan terlibat dalam cerita Invasi, serta menjadi manajer Dudley Boyz. Keibler juga menjadi manajer bagi Test dan Scott Steiner. Sebelum meninggalkan WWE pada tahun 2006, ia terafiliasi dengan The Hurricane dan Rosey, serta dijuluki "Super Stacy".
Keibler juga pernah menjadi kontestan di Dancing with the Stars: musim kedua, di mana ia berhasil meraih peringkat ketiga. Ia juga tampil di acara-acara ABC lainnya seperti What About Brian, George Lopez, dan October Road, serta tampil sebagai pemeran figuran dalam episode ke-100 sitkom CBS How I Met Your Mother sebagai seorang bartender, dan di acara USA Network, Psych. Keibler juga telah menjadi model, tampil di majalah Maxim dan Stuff.
Keibler dianggap sebagai simbol seks dan dikenal karena kakinya yang sangat panjang. Ia telah dikenal sebagai "Kaki-kaki WCW" dan "Kaki-kaki WWE". Selama tampil di Dancing with the Stars, juri Bruno Tonioli memberinya julukan "Senjata Rayuan Massal". Pada tanggal 27 Maret 2023, Stacy Keibler diinduksi ke dalam WWE Hall of Fame.
Stacy Ann-Marie Keibler lahir pada tanggal 14 Oktober 1979 di Rosedale, Maryland. Ia adalah putri dari Patricia dan Gary Keibler. Sejak usia tiga tahun, Keibler mengikuti kelas balet, jazz, dan tap dancing di Jean Kettell Studio of Dance di Dundalk, Maryland. Ia bersekolah di St. Clement Mary Hofbauer School di Rosedale. Pada tahun 1990, Keibler memenangkan gelar Miss Maryland Pre-Teen setelah berkompetisi di Timonium, dan kemudian memenangkan gelar National Miss Pre-Teen. Setelah lulus dari The Catholic High School of Baltimore, sebuah sekolah khusus wanita, ia melanjutkan studinya di Towson University jurusan komunikasi massa. Ia mendapatkan beasiswa parsial dan memiliki IPK 3,7. Keibler juga pernah mendapatkan peran kecil dalam film-film seperti Pecker dan Liberty Heights, serta pekerjaan modeling kecil. Pada usia 18 tahun, Keibler menjadi cheerleader untuk tim sepak bola Baltimore Ravens.
Keibler mulai mengenal gulat bersama pacarnya saat itu, Kris Cumberland. Ia dapat dilihat di penonton dalam salah satu episode Nitro pada tahun 1997 dan acara bayar-per-tayang Starrcade 1998 sebelum pertandingan perebutan gelar televisi, dengan mengenakan kaos NWO Wolfpac. Pada September 1999, Keibler mengikuti kontes nasional yang diadakan oleh World Championship Wrestling untuk mencari anggota baru dari grup tari Nitro Girls, yang diadakan dalam upaya untuk meningkatkan rating acara yang menurun. Sebanyak 300 wanita berpartisipasi dalam kontes tersebut; hasilnya ditentukan melalui serangkaian polling di situs web WCW, yang menyaring delapan finalis. Keibler dinyatakan sebagai pemenang kontes pada edisi Nitro tanggal 8 November 1999 setelah mendapatkan suara terbanyak secara online dari delapan finalis, dan ia mendapatkan tempat di grup tari tersebut serta hadiah sebesar $10.000. Penampilan menangnya ditonton oleh 4,4 juta penonton. Keibler tampil dengan rutinitas tari setiap minggu dalam acara andalan WCW, Monday Nitro, dengan nama panggung Skye. Pada tahun 2000, Keibler muncul di WCW sebagai Nitro Girl, sambil melanjutkan pendidikannya secara penuh waktu dan menjadi cheerleader untuk Baltimore Ravens. Ia kemudian menerima peran yang lebih besar dan menjadi manajer jahat dengan nama panggung Miss Hancock, yang singkatnya menjadi asisten untuk tim tag Lenny Lane dan Lodi.