
Stephen Baldwin lahir di Massapequa, New York. Ia adalah anak bungsu dari pasangan Carol Newcomb (née Martineau), pendiri The Baldwin Fund, dan Alexander Rae Baldwin Jr., seorang guru sejarah dan pelatih sepak bola di sekolah menengah. Kakak-kakaknya yang lebih tua adalah para aktor Alec, Daniel, dan William, yang dikenal sebagai "Baldwin brothers". Stephen Baldwin dibesarkan dalam keyakinan Katolik. Di sekolah menengah, ia aktif berpartisipasi dalam tim gulat dengan kakaknya, William. Stephen Baldwin memiliki dua kakak perempuan, yaitu Elizabeth Keuchler dan Jane Sasso. Ia mengenyam pendidikan di American Academy of Dramatic Arts.
Karir Stephen Baldwin dimulai di televisi dan ia membuat debut filmnya dalam film The Beast. Ia membintangi serial televisi bergenre western The Young Riders dan film Threesome (1994). Perannya yang menonjol adalah dalam film The Usual Suspects (1995) dan sebagai Barney Rubble dalam The Flintstones in Viva Rock Vegas (2000). Ia juga pernah menjadi peserta dalam Celebrity Mole Hawaii, edisi selebriti pertama dari acara The Mole pada tahun 2002. Pada tahun yang sama, ia kembali berpartisipasi dalam Celebrity Mole Yucatán. Pada tahun 2006, Baldwin memerankan penjahat dalam film televisi Jesse Stone: Night Passage. Pada Agustus 2007, ia kembali ke televisi dengan menjadi peserta dalam acara Ty Murray's Celebrity Bull Riding Challenge di CMT. Namun, ia mengalami kecelakaan pada episode pertama dan terpaksa meninggalkan acara tersebut karena cedera. Pada Januari hingga Maret 2008, Baldwin muncul dalam acara Celebrity Apprentice yang dipandu oleh Donald Trump di NBC. Ia berhasil menempati peringkat kelima dari 14 peserta selebriti. Pada tahun 2013, Baldwin kembali berkompetisi dalam All-Star Celebrity Apprentice. Ia juga pernah menjadi kontestan dalam acara realitas I'm a Celebrity…Get Me out of Here! pada tahun 2009. Namun, ia memutuskan untuk keluar dari acara tersebut di tengah musim. Pada episode kedua, ia mempersembahkan pembaptisan kepada aktor The Hills, Spencer Pratt. Pada tahun 2019, Baldwin membintangi film Filipina berjudul Kaibigan.
Stephen Baldwin tinggal di desa Nyack, New York bersama istri Brazilnya, Kennya Baldwin (née Deodato), yang ia temui pada tahun 1987 dan menikah pada tahun 1990. Mereka memiliki dua orang putri, Alaia dan Hailey Bieber, yang keduanya merupakan model. Mertua Stephen Baldwin adalah komposer Brazil, Eumir Deodato, dan penyanyi Kanada, Justin Bieber, adalah menantunya melalui pernikahannya dengan putrinya Hailey. Melalui putrinya, Alaia, dan menantunya, Andrew Aronow, Baldwin juga memiliki seorang cucu perempuan yang lahir pada tahun 2020. Pada tahun 2006, Baldwin meluncurkan kampanye untuk mencegah pembukaan toko buku dewasa di Nyack. Ia juga memiliki tato di bahunya yang berisi inisial "HM" untuk Hannah Montana. Tato tersebut ia dapatkan setelah membuat kesepakatan dengan Miley Cyrus bahwa ia akan diperbolehkan tampil sebagai cameo dalam acara tersebut jika memiliki inisial tersebut ditato. Namun, ia tidak pernah diberikan kesempatan untuk tampil dalam acara tersebut dan ia mengaku menyesal telah membuat tato tersebut. Pada Juni 2009, rumah Baldwin yang berada di Rockland County, New York senilai $515.000 dan berluas 1,4 acre dilelang setelah ia dan istrinya gagal membayar lebih dari $824.000 dalam pembayaran hipotek.