Charlie Bartlett adalah remaja kaya yang sudah dikeluarkan dari beberapa sekolah swasta karena berbagai pelanggaran. Ia lalu masuk ke sekolah negeri yang dipimpin Kepala Sekolah Nathan Gardner, sosok sinis dengan masalah alkohol. Di lingkungan baru ini, Charlie sulit berbaur dan kemudian didiagnosis ADHD.

Ia pun menjalin kerja sama dengan Murphy Bivens, siswa pembuat onar di sekolah, dengan menawarkan setengah keuntungan dari penjualan obat resep yang Charlie dapatkan dengan berpura-pura mengalami berbagai keluhan saat bertemu beberapa psikiater.

Seiring waktu, karisma alami Charlie bikin dia jadi 'terapis dadakan' di sekolah. Ia sering memberi nasihat, dan sebelumnya juga obat, kepada siswa lain di kamar mandi sekolah. Popularitas Charlie melonjak, rasa percaya dirinya tumbuh, dan ia mulai dekat dengan Susan, putri kepala sekolah yang berjiwa pemberontak.

Namun, Charlie akhirnya diskors tiga hari setelah menyebarkan kumpulan video yang memperlihatkan Murphy mengintimidasi siswa lain. Ibunya lalu mengajaknya menjenguk sang ayah, yang sedang menjalani hukuman penjara karena penggelapan pajak, meski Charlie enggan bertemu.

Masalah makin rumit ketika Kip Crombwell, siswa yang mengalami depresi berat, berada dalam kondisi berbahaya setelah menyalahgunakan obat yang sebelumnya diberikan Charlie. Setelah percakapan mendalam dengan Kepala Sekolah Gardner, Charlie berteman dengan Kip dan mengetahui bahwa Kip sedang menulis naskah drama tentang masalah remaja.

Charlie mengusulkan ide pementasan drama itu kepada Gardner. Awalnya ragu, Gardner akhirnya setuju setelah yakin kegiatan tersebut bisa membantu kondisi Kip. Dari situ, Charlie memutuskan berhenti menjual obat kepada siswa dan fokus memberi dukungan serta ruang curhat secara gratis.