Berlatar Detroit, Michigan, tahun 1954, gangster Curt Goynes yang butuh uang cepat untuk kabur dari kota direkrut dalam sebuah rencana pemerasan. Ia bekerja bersama dua kriminal lain, Ronald Russo dan Charley, atas perintah Doug Jones. Tugas mereka adalah mengancam keluarga seorang akuntan GM bernama Matt Wertz, menahan keluarganya sebagai sandera, sementara Wertz disuruh ke kantor untuk mengambil sebuah dokumen dari brankas bosnya.

Masalah muncul saat Wertz menemukan brankas itu kosong. Dalam kondisi panik, ia membawa dokumen palsu kepada Jones lalu kembali ke rumah. Di sana, Charley tiba-tiba bersiap membunuh seluruh keluarga Wertz, membuat Goynes dan Russo kaget. Tak mau terlibat pembantaian, Goynes menembak dan membunuh Charley.

Jones kemudian menelepon rumah setelah tahu dokumen tersebut palsu, dan memerintahkan Goynes membunuh Russo serta keluarga Wertz. Merasa ada yang tidak beres, Goynes mengabaikan perintah itu dan kabur bersama Russo. Ia menyuruh keluarga Wertz mengatakan pada polisi bahwa Charley menyusup ke rumah dan tewas ditembak Wertz untuk membela diri. Meski begitu, detektif Joe Finney tetap curiga dengan cerita tersebut.

Setelah polisi pergi, Goynes, Russo, dan Wertz menuju rumah bos Wertz di Ohio dan berhasil mendapatkan dokumen asli. Isinya ternyata rencana komponen mobil baru yang sangat berharga. Goynes dan Russo kemudian tahu bahwa ada harga tinggi atas kepala mereka. Mereka pun berencana menemui Frank Capelli, bos mafia yang memesan pemerasan ini—dan kebetulan istrinya, Vanessa, diam-diam berselingkuh dengan Russo. Di saat yang sama, Goynes juga menghubungi bos mafia lain, Aldrick Watkins, yang menginginkan kematiannya, dan mencoba membersihkan namanya dengan menjanjikan sebagian hasil bayaran.