Film drama laga seni bela diri The Grandmaster menghadirkan kisah epik perjalanan hidup Ip Man, grandmaster Wing Chun yang legendaris, dibalut konflik kehormatan, cinta, dan filosofi bela diri.

Cerita dibuka dengan Ip Man yang merenungkan arti sejati kung fu sambil menghadapi banyak petarung di tengah hujan deras di Foshan. Dari sana, film membawa penonton ke masa mudanya, mulai dari latihan Wing Chun bersama gurunya hingga kehidupannya bersama sang istri, Cheung Wing-sing.

Ketenangan hidup Ip berubah saat Gong Yutian, grandmaster bela diri dari Tiongkok utara, datang untuk mencari penerus sebelum pensiun. Para master Selatan menunjuk Ip Man sebagai wakil mereka. Namun, putri Gong Yutian, Gong Er, memandang rendah para petarung Selatan dan akhirnya ikut terlibat dalam persaingan tersebut.

Pertemuan Ip Man dan Gong Yutian bukan sekadar duel fisik, melainkan adu filosofi tentang persatuan dan kehormatan. Setelah pertarungan itu, Gong Er menantang Ip Man demi menjaga nama baik keluarganya. Duel mereka berlangsung sengit dan elegan, hingga akhirnya Gong Er keluar sebagai pemenang setelah Ip tanpa sengaja merusak anak tangga saat menyelamatkannya dari jatuh.

Meski menjadi rival, hubungan keduanya perlahan berubah menjadi ikatan emosional yang mendalam. Mereka tetap saling berkirim surat dan menyimpan rasa hormat satu sama lain. Namun, pecahnya Perang Tiongkok-Jepang menghancurkan segalanya.

Di tengah perang, kehidupan Ip Man jatuh miskin dan keluarganya menderita. Sementara itu, Gong Er harus menghadapi pengkhianatan murid ayahnya sendiri, Ma San, yang membunuh Gong Yutian. Demi membalas dendam, Gong Er bersumpah tidak akan menikah, memiliki anak, ataupun mewariskan ilmunya.

Tahun 1950, Ip Man pindah ke Hong Kong dan mulai membangun sekolah Wing Chun. Namanya semakin terkenal setelah mengalahkan banyak ahli bela diri. Di sana, ia kembali bertemu Gong Er untuk terakhir kalinya. Dalam pertemuan penuh haru itu, Gong Er mengakui bahwa ia diam-diam mencintai Ip sejak duel pertama mereka.

Namun luka lama dan sumpah balas dendam perlahan menghancurkan hidup Gong Er. Ia meninggal pada 1953, membawa rahasia ilmu bela diri keluarganya bersamanya. Sementara itu, Ip Man terus mengembangkan Wing Chun hingga dikenal dunia dan kelak melatih murid legendaris bernama Bruce Lee.