Film drama keluarga Tigertail menghadirkan kisah emosional tentang mimpi, cinta yang tertinggal, dan hubungan ayah-anak yang renggang akibat kerasnya hidup sebagai imigran.

Cerita berpusat pada Pin-Jui, anak laki-laki dari keluarga miskin di Huwei, Taiwan. Setelah ayahnya meninggal saat ia masih kecil, Pin-Jui dibesarkan oleh kakek-neneknya di desa. Di sana, ia bertemu Yuan Lee, gadis dari keluarga kaya yang kemudian menjadi sahabat sekaligus cinta pertamanya. Mereka menghabiskan masa kecil bersama sebelum akhirnya terpisah dan kehilangan kontak.

Saat dewasa, Pin-Jui dan Yuan kembali bertemu dan menjalin hubungan yang mendalam. Namun, Pin-Jui merasa status sosial mereka terlalu berbeda untuk bisa bersama. Ia bekerja keras sebagai buruh pabrik demi membantu ibunya, Minghua. Ketika sang ibu mengalami kecelakaan kerja, Pin-Jui mengambil keputusan besar:, menikahi Zhenzhen, putri bos pabrik, agar bisa pindah ke Amerika dan memberikan kehidupan lebih baik bagi keluarganya.

Di Amerika, hidup tak seindah harapan. Pin-Jui dan Zhenzhen tinggal sederhana dan perlahan hubungan mereka terasa hambar. Zhenzhen yang sebenarnya ingin menjadi guru merasa hidupnya terkungkung sebagai ibu rumah tangga. Meski akhirnya mereka memiliki seorang putri bernama Angela, hubungan keluarga mereka justru semakin jauh dan dingin.

Angela tumbuh dengan jarak emosional dari ayahnya. Pin-Jui dikenal keras dan sulit mengungkapkan perasaan, sementara pernikahannya dengan Zhenzhen akhirnya berakhir dengan perceraian. Saat dewasa, Angela menghadapi masalah dalam hubungan dan pekerjaannya, tetapi tetap merasa ayahnya tak pernah benar-benar hadir untuknya.

Di tengah kesepian, Pin- Jui kembali terhubung dengan Yuan melalui media sosial. Pertemuan mereka di New York membawa nostalgia sekaligus penyesalan tentang kesempatan hidup yang hilang. Dari percakapan itu, Pin-Jui mulai menyadari pentingnya membuka diri kepada anaknya.

Pada akhirnya, Pin-Jui mengajak Angela kembali ke Taiwan dan memperlihatkan kampung halamannya. Dalam perjalanan itu, ia mulai menceritakan masa lalu, cinta pertamanya, serta pengorbanan yang selama ini membentuk hidupnya. Momen tersebut menjadi langkah awal bagi ayah dan anak itu untuk saling memahami dan memperbaiki hubungan mereka.