Violet (Olivia Munn) adalah kepala produksi di sebuah perusahaan film dan dikenal sangat sukses dalam kariernya. Namun di balik pencapaiannya, Violet terus dihantui oleh sebuah suara di kepalanya (Justin Theroux) yang membuatnya selalu merasa tidak percaya diri.

Suara tersebut, sebuah suara laki-laki yang mewakili pikiran negatif Violet, terus mengarahkan keputusan hidup dan kariernya, sekaligus mencegahnya untuk jujur pada teman-temannya. Saat Violet tanpa sengaja bertemu Martin Woods, mantan pacarnya tujuh tahun lalu, suara itu meyakinkannya bahwa Martin menganggapnya bodoh dan mendorong Violet untuk bersikap kasar demi menjaga gengsi.

Di kantor, bos Violet, Tom Gaines, memuji kinerjanya dan mengingat proyek lama yang pernah ia tangani berjudul Fox Run, sebuah film eksperimental yang diadaptasi dari buku puisi. Ketika Violet menjelaskan ketertarikannya pada proyek tersebut, Tom awalnya terlihat mendukung. Namun belakangan, ia justru menggunakan keterbukaan Violet untuk merendahkannya dan menegaskan bahwa ia tidak akan pernah mendukung film itu.

Violet kemudian curhat pada sahabat masa kecilnya, Red, tentang ketakutannya berbuat salah karena membuatnya merasa tidak aman. Red menyemangatinya untuk berani melakukan kesalahan sebagai bagian dari proses hidup.

Sejak itu, Violet mulai melawan suara negatif di kepalanya. Ia menghubungi Martin untuk meminta maaf atas sikap kasarnya, dan Martin pun memaafkannya sekaligus mengakui kesalahannya dalam perpisahan mereka dulu. Violet juga memutuskan mengabaikan panggilan dari seorang eksekutif film berpengaruh yang sempat dekat dengannya, dan memilih memulai hubungan baru bersama Red.