Will (Nat Wolff), seorang fotografer yang dikenal selalu terlambat, bertemu dengan jurnalis bernama Jane (Lucy Hale) di sebuah pesta pernikahan di The Hamptons. Pertemuan mereka langsung terasa unik dan penuh chemistry. Setelah berbincang di pantai, Jane bahkan mengajak Will melakukan hubungan spontan, tetapi Will justru memilih mengobrol lebih dulu. Dari situlah malam mereka berubah menjadi sesi curhat panjang tentang cinta dan patah hati.

Jane kemudian menceritakan kisah cinta pertamanya dengan Michael, cowok pemberontak yang mengenalkannya pada dunia liar saat masih sekolah Katolik. Hubungan mereka kandas setelah Michael kehilangan ayahnya dan memilih menjauh. Sementara itu, Will berbagi cerita tentang Eve, perempuan bebas yang membuatnya rela meninggalkan kuliah demi hubungan mereka, sebelum akhirnya Eve pergi begitu saja dari hidupnya.

Percakapan mereka terus berlanjut sepanjang malam. Jane juga mengenang hubungannya dengan Elton, pria eksentrik yang ternyata mengalami gangguan mental. Sedangkan Will mengungkap bagaimana ia sulit mempertahankan hubungan serius setelah berkali- kali mengalami kegagalan cinta. Dari obrolan itu, keduanya mulai sadar bahwa luka masa lalu masih membekas dalam hidup mereka.

Jane lalu mengungkap kisah paling menyakitkan tentang hubungannya dengan seorang profesor yang berjuang melawan kecanduan alkohol dan agorafobia. Jane sempat melamar pria tersebut karena takut kehilangan, tetapi hubungan mereka tetap berakhir tragis. Pengalaman itu membuat Jane trauma terhadap komitmen dan cinta.

Di sisi lain, Will akhirnya jujur tentang Audrey, mantan kekasih yang memberinya seorang putri bernama Juliet. Jane kecewa karena merasa Will menyembunyikan fakta penting itu darinya. Pertengkaran membuat mereka berpisah sementara, sebelum akhirnya keduanya kembali bertemu di pantai tempat mereka pertama kali benar-benar terhubung. Di sana, Will dan Jane sadar bahwa keterbukaan dan keberanian menghadapi masa lalu justru membawa mereka semakin dekat.