WINDFALL mengikuti kisah pasangan kaya raya yang datang ke rumah liburan mewah mereka di tengah suasana tenang pedesaan. Namun ketenangan itu berubah saat mereka memergoki seorang pencuri misterius yang sudah berada di dalam rumah. Sang CEO teknologi (Jesse Plemons) mencoba menyelesaikan masalah tanpa melibatkan polisi dengan menawarkan uang kepada si pencuri (Jason Segel), sementara istrinya (Lily Collins) hanya bisa ikut terjebak dalam situasi menegangkan tersebut.

Awalnya, pencuri itu hanya ingin kabur dengan aman. Namun setelah menemukan kamera pengawas yang kemungkinan merekam wajahnya, ia kembali masuk ke rumah dan meminta uang tebusan sebesar 500 ribu dolar AS atau sekitar Rp8,3 miliar. CEO itu lalu menghubungi asistennya untuk mengirimkan uang tersebut ke rumah mereka keesokan harinya.

Selama menunggu uang datang, ketiganya terlibat banyak percakapan yang perlahan membongkar kehidupan pribadi masing-masing. Hubungan sang CEO dan istrinya ternyata tidak harmonis. Di sisi lain, pencuri itu mulai mempertanyakan gaya hidup orang kaya yang menurutnya penuh kepalsuan dan kesepian.

Situasi semakin kacau ketika seorang tukang kebun datang ke rumah tanpa mengetahui apa yang sebenarnya terjadi. Upaya diam-diam CEO meminta bantuan justru memicu kepanikan dan membuat keadaan menjadi berbahaya. Ketegangan memuncak saat insiden tragis terjadi dan menewaskan sang tukang kebun secara tidak sengaja.

Saat uang akhirnya tiba, rahasia demi rahasia mulai terbongkar. Sang pencuri mengaku hanya ingin merasakan hidup seperti orang kaya. Namun akhir cerita berubah mengejutkan ketika istri CEO mengambil keputusan nekat yang mengubah segalanya dan meninggalkan dua pria itu dalam tragedi berdarah.