Dumb Money mengusung kisah Keith Gill yang diperankan Paul Dano, analis keuangan kelas menengah yang hidup sederhana di Brockton, Massachusetts, bersama sang istri dan anaknya. Di sekelilingnya ada Kevin Gill yang diperankan Pete Davidson sebagai saudara yang kerap meremehkan, Jennifer Campbell seorang perawat yang dimainkan America Ferrera, Marcos Garcia karyawan toko GameStop yang diperankan Anthony Ramos, pasangan mahasiswa Riri dan Harmony Williams yang masing masing diperankan Myha'la dan Talia Ryder, serta tokoh tokoh besar dunia finansial seperti Gabe Plotkin yang dimainkan Seth Rogen, Ken Griffin yang diperankan Nick Offerman, dan Vlad Tenev yang dimainkan Sebastian Stan.

Dumb Money membawa kita ke masa puncak pandemi COVID 19 pada Juli 2020, ketika Keith Gill mengisi waktu luangnya dengan aktif di subreddit r WallStreetBets dan melakukan siaran langsung YouTube dengan nama Roaring Kitty. Hidup Keith jauh dari kata mapan, bahkan ia kesulitan mencukupi kebutuhan keluarga. Di tengah tekanan itu, ia melihat peluang saat saham GameStop terus merosot dan memutuskan mempertaruhkan seluruh tabungannya untuk membeli saham tersebut. Keputusan ini dianggap konyol oleh Kevin dan orang orang di sekitarnya, tetapi Keith tetap konsisten membagikan analisisnya kepada para penonton setia.

Seiring waktu, Dumb Money menunjukkan bagaimana aksi Keith menarik perhatian investor ritel lain yang juga merasa terpinggirkan. Jennifer, Marcos, serta Riri dan Harmony ikut bergabung membeli saham GameStop. Pada Januari 2021, terungkap bahwa hedge fund besar seperti Melvin Capital Management milik Gabe Plotkin melakukan short selling besar besaran dengan asumsi GameStop akan bangkrut. Namun gelombang pembelian masif dari investor online justru mendorong harga saham melonjak tajam, membuat para raksasa investasi kehilangan ratusan juta dolar dalam waktu singkat. Keith pun dielu elukan sebagai sosok jenius finansial oleh komunitasnya.

Konflik memanas ketika r WallStreetBets ditutup sementara dengan alasan "inflammatory and vulgar content". Kepanikan melanda dan banyak investor berusaha menjual saham mereka. Masalah makin rumit saat platform Robinhood tidak mampu menanggung transaksi dalam jumlah besar. Vlad Tenev, atas dorongan Ken Griffin dari Citadel LLC, menghentikan pembelian saham GameStop sampai modal yang dibutuhkan terpenuhi. Mereka harus mengumpulkan dana sekitar 3 sampai 4 miliar dolar AS atau setara Rp 49,8 triliun sampai Rp 66,4 triliun, yang kemudian memicu kemarahan publik.