Jim Carroll adalah remaja SMA di New York City yang jago basket, tapi hidupnya jauh dari kata rapi. Bareng gengnya, Pedro, Mickey, dan Neutron, Jim sering bikin onar di jalanan dan sekolah.

Di balik dunia basket dan kenakalan, Jim punya sisi sensitif, ia suka menulis, menuangkan isi kepala dan puisinya ke dalam buku jurnal pribadi. Pukulan besar datang saat sahabat terdekatnya, Bobby, sekarat karena leukemia.

Jim sering menjenguknya di rumah sakit. Setelah satu malam ke pertunjukan striptis yang dipersingkat karena kondisi Bobby makin parah, Bobby akhirnya meninggal. Jim dan teman-temannya menghadiri pemakamannya, lalu nongkrong di lapangan basket sambil mengenang Bobby.

Kehilangan ini bikin Jim makin terpuruk, sampai akhirnya ia mulai memakai heroin. Masalah makin runyam saat latihan basket. Pelatihnya, Swifty, memergoki Jim lagi 'fly' di kamar mandi.

Di situ, Swifty melecehkan Jim dan bahkan menawarkan uang untuk seks. Jim menolaknya dengan kasar. Tekanan hidup bikin kondisi mental Jim makin kacau, sampai ia sempat berhalusinasi menembaki teman-teman sekolahnya.

Suatu hari sebelum pertandingan, Jim, Pedro, dan Mickey nekat minum pil dari topi Pedro, berharap itu stimulan. Neutron menolak dan menegur Jim soal kecanduannya.

Ternyata pil itu justru obat penenang, bikin mereka main basket kacau balau. Pastor McNulty memergoki mereka pakai narkoba dan menskors Jim serta Mickey selama seminggu.

Swifty malah melarang Jim main basket selamanya. Kesal, Jim dan Mickey keluar dari tim dan berhenti sekolah, sementara Neutron memilih bertahan. Saat ibunya menemukan simpanan narkoba Jim, ia langsung mengusir Jim dari apartemen.

Jim pun hidup di jalanan bareng Mickey dan Pedro, cuma fokus ke dosis berikutnya. Dalam satu aksi nekat, mereka membobol toko permen. Mickey menemukan pistol di mesin kasir dan mengambilnya.

Saat polisi datang, Jim dan Mickey kabur, tapi Pedro yang lagi terlalu teler tertangkap. Hidup Jim makin gelap. Ia terus berkutat dengan narkoba hingga suatu malam pingsan di salju karena heroin.

Untungnya, temannya Reggie, yang pernah mengalami hal serupa, menyelamatkannya dan memaksa Jim detoks dengan cara yang menyakitkan. Sayangnya, Jim kambuh lagi, mencuri uang Reggie buat beli narkoba, lalu pergi meninggalkan segalanya.