Rob Gordon (John Cusack) punya hidup yang berantakan, terutama dalam urusan cinta. Ia pemilik toko kaset kecil bernama Championship Vinyl di Chicago, tempat ia dan dua pegawainya, Barry (Jack Black) dan Dick (Todd Louiso), lebih sering berdebat soal musik daripada melayani pelanggan. Setelah putus dengan pacarnya, Laura (Iben Hjejle), Rob mulai mempertanyakan kenapa hubungan asmaranya selalu gagal.

Dalam upayanya mencari jawaban, Rob membuat daftar lima mantan teratas yang paling membuatnya patah hati. Ia mencoba menghubungi satu per satu untuk mencari tahu apa yang sebenarnya salah dengannya. Dari situ, Rob mulai menyadari betapa buruknya ia memperlakukan orang lain dan bagaimana musik selama ini jadi pelarian dari kenyataan yang tak ingin ia hadapi.

Sementara itu, Laura mencoba melanjutkan hidupnya sendiri, tetapi Rob masih terjebak antara nostalgia dan penyesalan. Ia berjuang untuk memahami makna cinta, komitmen, dan kedewasaan, sambil tetap berpegang pada dunia musik yang ia cintai. Kehidupannya di toko rekaman penuh humor, sarkasme, dan kejujuran yang membuat penontonnya merasa dekat.

Apakah Rob akhirnya bisa memperbaiki hubungannya dengan Laura dan belajar menjadi orang yang lebih dewasa? Ataukah ia akan terus hidup di masa lalu, mengulang lagu yang sama tanpa pernah berpindah ke trek berikutnya?

Penulis Artikel: Anastashia Gabriel