Tahun 1987, Jordan Belfort yang baru berusia 25 tahun berhasil mendapatkan pekerjaan sebagai pialang saham di Wall Street, tepatnya di perusahaan L.F. Rothschild di bawah arahan Mark Hanna. Dunia barunya itu cepat membuatnya tergoda, terutama oleh budaya kerja yang penuh dengan pesta dan obat-obatan, serta filosofi Hanna yang bilang kalau satu-satunya tujuan pialang adalah mencari uang sebanyak-banyaknya untuk diri sendiri.

Sayangnya, nasib baiknya tak bertahan lama. Setelah peristiwa Black Monday, kejatuhan pasar saham terbesar dalam sehari sejak tahun 1929, Jordan kehilangan pekerjaannya dan terpaksa pindah ke perusahaan pialang kecil bernama Investor's Center di Long Island. Di sana, lewat gaya bicara yang agresif dan sistem komisi tinggi, Jordan berhasil mengumpulkan kekayaan yang cukup besar, sekitar puluhan juta rupiah hanya dari penjualan saham berisiko tinggi.

Tak lama kemudian, Jordan berkenalan dengan tetangganya, Donnie Azoff. Keduanya lalu memutuskan untuk membuat perusahaan pialang sendiri yang bergaya boiler room. Mereka merekrut teman-teman lama Jordan seperti Robbie Feinberg, Alden Kupferburg, Nicky Koskoff, Chester Ming, dan Toby Welch, serta seorang pengedar narkoba lokal bernama Brad Bonick. Jordan pun melatih mereka semua dengan teknik jualan super agresif yang disebut "hard sell". Dengan semangat tinggi, mereka membangun perusahaan itu di sebuah bengkel mobil tua yang sudah tak terpakai.

Lewat taktik licik dan kemampuan berbicara yang luar biasa, Jordan sukses menjalankan skema pump and dump, sebuah trik untuk menaikkan harga saham dengan informasi palsu agar bisa dijual mahal. Begitu para pelaku menjual sahamnya, harga langsung jatuh drastis, meninggalkan para pembeli dalam kerugian besar. Demi terlihat lebih profesional dan terhormat, Jordan menamai perusahaan barunya Stratton Oakmont pada tahun 1989.

Namun, sampai kapan ia bisa menipu banyak orang tanpa ketahuan? Dan apa yang akan terjadi saat kekaisaran uang dan kebohongannya mulai runtuh satu per satu?