Di Irlandia tahun 1750, ayah Redmond Barry tewas dalam duel. Barry, yang berasal dari keluarga sopan tapi miskin, jatuh cinta berat sama sepupunya, Nora Brady. Sayangnya, Nora udah punya calon — Kapten John Quin dari Angkatan Darat. Karena cemburu, Barry nekat menantang Quin duel dan menembaknya. Setelah itu, dia kabur, tapi malah dirampok di jalan menuju Dublin. Nggak punya uang sepeser pun, Barry akhirnya gabung ke tentara. Nggak lama, temen keluarganya, Kapten Grogan, ngasih tahu kalau Quin ternyata nggak mati — duel itu cuma pura-pura supaya keluarga Nora bisa menyingkirkan Barry dan menikahkan Nora demi memperbaiki keuangan mereka.

Barry ikut perang di Jerman selama Perang Tujuh Tahun, tapi dia kabur setelah Grogan tewas di medan perang. Dalam pelariannya, dia nyolong kuda dan seragam perwira, lalu sempat menjalin hubungan singkat dengan Frau Lieschen, seorang wanita desa yang udah menikah. Saat menuju Bremen, Barry ketemu Kapten Potzdorf, yang langsung sadar kalau dia palsu dan maksa Barry masuk tentara Prusia. Ironisnya, Barry kemudian nyelametin nyawa Potzdorf di pertempuran dan dapet pujian langsung dari Raja Frederick Agung.

Begitu perang selesai, Barry direkrut pamannya Potzdorf buat kerja di Kementerian Polisi Prusia. Mereka curiga kalau seorang bangsawan Austria bernama Chevalier de Balibari — yang juga penjudi ulung — sebenernya adalah orang Irlandia dan mata-mata Ratu Maria Theresa. Barry ditugaskan jadi pelayan si Chevalier, tapi akhirnya malah curhat dan jadi akrab banget sama dia.

Duo ini kemudian keliling Eropa, ngejalanin berbagai trik judi dan nipu bangsawan kaya. Kalau ada yang nggak mau bayar hutang, Barry langsung ngajak duel pedang buat maksa. Saat di kota Spa, Barry ketemu Lady Lyndon — wanita cantik, kaya, tapi kelihatan sedih banget. Dengan pesonanya, Barry berhasil menaklukkan hati sang Lady, sambil secara halus bikin suaminya yang tua, Sir Charles Lyndon, tersulut emosi sampai akhirnya meninggal dunia.