Mike Peters (Jon Favreau) adalah seorang aktor muda yang baru saja putus cinta dan mencoba memulai hidup baru di Los Angeles. Namun, enam bulan setelah putus dari pacarnya, dia masih belum bisa move on. Sahabatnya, Trent Walker (Vince Vaughn), yang penuh percaya diri dan gaya hidup bebas, mencoba membantunya kembali ke dunia kencan dengan cara yang sangat khas: pergi ke pesta, bar, dan klub malam untuk mencari wanita baru.

Bersama Trent dan teman-temannya seperti Sue (Patrick Van Horn) dan Rob (Ron Livingston), Mike menjalani malam-malam panjang yang penuh obrolan kocak, momen canggung, dan usaha sia-sia untuk tampil keren di dunia kencan yang kejam. Di balik suasana komedi dan kehidupan malam Los Angeles yang gemerlap, film ini menyoroti keresahan dan pencarian jati diri anak muda yang baru tumbuh dewasa dan sedang berusaha menemukan arah hidupnya.

Trent terus mendorong Mike untuk percaya diri dan keluar dari zona nyamannya, tapi perjalanan Mike menuju pemulihan dari patah hati tidak semudah itu. Hingga suatu malam, ia bertemu dengan Lorraine (Heather Graham), seorang wanita yang berbeda dari yang pernah ia temui sebelumnya. Pertemuan itu memberi Mike harapan baru untuk benar-benar melangkah maju.

Apakah Mike akhirnya bisa meninggalkan masa lalunya dan memulai hidup baru, atau justru terjebak dalam lingkaran nostalgia dan ketakutan sendiri?

Penulis Artikel: Anastashia Gabriel